U prvoj utakmici 1/16 finala na stadionu “Rajko Mitić” Crvena zvezda je remizirala sa Milanom 2:2 (0:1). Bio je to meč sa dosta uzbuđenja, gde se stiče utisak da je šampion Srbije izborio dobar rezultat u poslednjim sekundama meča. Da krenemo redom.
Nakon nekoliko uvodnih minuta prilično nepovezanog fudbala, gde je lopta više bila u vazduhu nego na zemlji, krenula su uzbuđenja. Već u 7. minutu roso-neri su izveli brz kontranapad, Kastiljeho je izašao sam ispred Borjana i plasirao loptu u mrežu, ali je nakon signalizacije iz VAR sobe gol opravdano poništen zbog ofsajda.
Minut kasnije Kanga je iz velike udaljenosti šutirao pravo u Donarumu, a već u sledećem napadu Rebić je došao u priliku da ugrozi gol domaćina. Ušao je u kazneni prostor sa leve strane i šutirao, ali je Borjan izbacio loptu u korner.
Milan je postigao novi gol u 12. minutu, Borjan je pogrešio i podleteo pod loptu, koja je stigla do Tea Ernandeza, a Španac je iz neposredne blizine prosledio u mrežu. Igrači Milana su se radovali, crveno-beli već bili spremni da krenu sa centra, ali je iz VAR sobe stigla nova sugestija arbitru Sidiropulosu koji je zbog igranja rukom Mandžukića poništio i ovaj gol.
Ovo kao da je dalo vetar u leđa šampionu Srbije, Mirko Ivanić je imao veliku priliku u 20. minutu, sjajno je pobegao direktnom čuvaru, ali nije uspeo da prevari poslednju prepreku – Donaruma se sjajno postavio i nogom odbranio šut jednom od najboljih igrača Zvezde u poslednje vreme.
Dva minuta kasnije još jedna odlična prilika za Milan. Ponovo je Rebić bio u glavnoj ulozi, ali je svemu prethodio sjajan prijem lopte Krunića i pravovremena asistencija ka hrvatskom reprezentativcu. Rebić je bio potpuno sam ispred Borjana, međutim šutirao je preko prečke.
Donaruma je bio uspešniji od Ivanića i u 25. minutu, ofanzivac crveno-belih je šutirao izvan šesnaesterca, ali je reprezentativac “azura” izbacio loptu u korner. Činilo se da je Zvezda u tom periodu došla do ravnopravne igre sa doskorašnjim liderom Serije A, lopta je bila više na polovini Milana, ali je trenutak nepažnje u završnici poluvremena doneo vođstvo gostima. Kastiljeho je dobio loptu na desnoj strani, pokušao da pronađe Rebića na drugoj stativi, ali je Pankov nespretno zakačio loptu i prevario Borjana.
Igrao se 43. minut, ali to nije bilo poslednje uzbuđenje u prvih 45 minuta. Bilo je vremena za još jednu priliku pred golom Milana, Milunović se odlično izborio za poziciju i šutirao, ali preko gola. U prvom poluvremenu Stefano Pioli je bio prinuđen da izvrši i jednu izmenu, umesto povređenog Benasera u igru je ušao Sandro Tonali.
Drugo poluvreme počelo je idealno za Crvenu zvezdu. U 50 .minutu Ivanić je uposlio Falćinelija u kaznenom prostoru koji je izveo udarac koji je na putu pogodio Romajloja u ruku. Pokazan je penal, a siguran je bio Kanga koji je doneo 1:1.
Crveno-beli su zaigrali bolje, napadali su na gol Donarume, ali iz jednog kontra napada Teo Ernandez je pao u kaznenom prostoru posle starta Pankova. Situacija je dolovala sumnjivo, ali je VAR potvrdio da je jedanesterac. Teo Ernandez je postigao gol i doveo Milan u novo vođstvo 1:2.
Posle tog gola igra se potpuno primirila. Šampion Srbije nije uspevao da uspostavi inicijativu, Milan je iz brzih napada tražio svoju šansu. Iz jedne takve, posle dubinske lopte, Rodić je napravio faul za drugi žuti karton i tu je Crvena zvezda ostala sa igračem manje na terenu.
Milan je stvorio nekoliko prilika koje je Borjan odlično odbranio. U nadoknadi vremena Crvena zvezda imala dve dobre prilike, prvo je Romanjoli skinuo sa glave loptu Pavkovu, a onda je i izblokiran šut Zvezdine devetke. Ipak posle kornera, Milan Pavkov glavom donosi velikih 2:2 pred revanš na San Siru posle svega.
Maloletnicima je zabranjeno da učestvuju u igrama na sreću, učešće u igrama na sreću može izazvati zavisnost.